Com 15 km de percurso, a São Silvestre dá a largada na Avenida Paulista, em frente ao prédio da Fundação Cásper Líbero, no número 900, e a por uma série de pontos turísticos da capital.

Entre os homens, o Quênia é o país que mais venceu a prova, com 15, seguido pelo Brasil, com 11. Na categoria feminina as quenianas também lideram, com 15 vencedoras, seguidas por Portugal, com sete.

Todos os vencedores da São Silvestre

• 1925 - Alfredo Gomes (Brasil)
• 1926 - Jorge Mancebo (Brasil)
• 1927 - Heitor Blasi (Itália)
• 1928 - Salim Maluf (Brasil)
• 1929 - Heitor Blasi (Itália)
• 1930 - Murilo de Araújo (Brasil)
• 1931 - José Agnello (Brasil)
• 1932 - Nestor Gomes (Brasil)
• 1933 - Nestor Gomes (Brasil)
• 1934 - Alfredo Carletti (Brasil)
• 1935 - Nestor Gomes (Brasil)
• 1936 - Mario de Oliveira (Brasil)
• 1937 - Mario de Oliveira (Brasil)
• 1938 - Armando Martins (Brasil)
• 1939 - Luiz Del Greco (Brasil)
• 1940 - Antônio Alves (Brasil)
• 1941 - José Tibúrcio dos Santos (Brasil)
• 1942 - Joaquim Gonçalves da Silva (Brasil)
• 1943 - Joaquim Gonçalves da Silva (Brasil)
• 1944 - Joaquim Gonçalves da Silva (Brasil)
• 1945 - Sebastião Alves Monteiro (Brasil)
• 1946 - Sebastião Alves Monteiro (Brasil)
• 1947 - Oscar Moreira (Uruguai)
• 1948 - Raul Inostroza (Chile)
• 1949 - Viljo Heino (Finlândia)
• 1950 - Lucien Theys (Bélgica)
• 1951 - Erich Kruzicky (Alemanha)
• 1952 - Franjo Mihalic (Iugoslávia)
• 1953 - Emil Zatopek (Tchecoslováquia)
• 1954 - Franjo Mihalic (Iugoslávia)
• 1955 - Kenneth Norris (Reino Unido)
• 1956 - Manuel Faria (Portugal)
• 1957 - Manuel Faria (Portugal)
• 1958 - Osvaldo Suárez (Argentina)
• 1959 - Osvaldo Suárez (Argentina)
• 1960 - Osvaldo Suárez (Argentina)
• 1961 - Martin Hyman (Reino Unido)
• 1962 - Hamoud Ameur (França)
• 1963 - Henry Clerckx (Bélgica)
• 1964 - Gaston Roelants (Bélgica)
• 1965 - Gaston Roelants (Bélgica)
• 1966 - Álvaro Mejía Florez (Colômbia)
• 1967 - Gaston Roelants (Bélgica)
• 1968 - Gaston Roelants (Bélgica)
• 1969 -  Juan Martinez (México)
• 1970 - Frank Shorter (Estados Unidos)
• 1971 - Rafael Tadeo Palomares (México)
• 1972 - Víctor Mora (Colômbia)
• 1973 - Víctor Mora (Colômbia)
• 1974 - Rafael Angel Perez (Costa Rica)
• 1975 - Masculino: Víctor Mora (Colômbia)
  Feminino: Christa Vahlensieck (Alemanha Ocidental)
• 1976 - Masculino: Edmundo Warnke (Chile)
  Feminino: Christa Vahlensieck (Alemanha Ocidental)
• 1977 - Masculino: Domingo Tibaduiza (Colômbia)
  Feminino: Loa Olafsson (Dinamarca)
• 1978 - Masculino: Radhouane Bouster (França)
  Feminino: Dana Slater (Estados Unidos)
• 1979 - Masculino: Herb Lindsay (Estados Unidos)
  Feminino: Dana Slater (Estados Unidos)
• 1980 - Masculino: José João da Silva (Brasil)
  Feminino: Heidi Hutterer (Alemanha Ocidental)
• 1981 - Masculino: Víctor Mora (Colômbia)
  Feminino: Rosa Mota (Portugal)
• 1982 - Masculino: Carlos Lopes (Portugal)
  Feminino: Rosa Mota (Portugal)
• 1983 - Masculino: João da Mata de Ataíde (Brasil)
  Feminino: Rosa Mota (Portugal)
• 1984 - Masculino: Carlos Lopes (Portugal)
  Feminino: Rosa Mota (Portugal)
• 1985 - Masculino: José João da Silva (Brasil)
  Feminino: Rosa Mota (Portugal)
• 1986 - Masculino: Rolando Vera (Equador)
  Feminino: Rosa Mota (Portugal)
• 1987 - Masculino: Rolando Vera (Equador)
  Feminino: Martha Tenorio (Equador)
• 1988 - Masculino: Rolando Vera (Equador)
  Feminino: Aurora Cunha (Portugal)
• 1989 - Masculino: Rolando Vera (Equador)
  Feminino: María Del Carmen Díaz (México)
• 1990 - Masculino: Arturo Barrios (México)
  Feminino: María Del Carmen Díaz (México)
• 1991 - Masculino: Arturo Barrios (México)
  Feminino: María Luisa Servín (México)
• 1992 - Masculino: Simon Chemwoiywo (Quênia)
  Feminino: María Del Carmen Díaz (México)
• 1993 - Masculino: Simon Chemwoiywo (Quênia)
  Feminino: Hellen Kimaiyo (Quênia)
• 1994 - Masculino: Ronaldo da Costa (Brasil)
  Feminino: Derartu Tulu (Etiópia)
• 1995 - Masculino: Paul Tergat (Quênia)
  Feminino: Carmem Oliveira (Brasil)
• 1996 - Masculino: Paul Tergat (Quênia)
  Feminino: Roseli Machado (Brasil)
• 1997 - Masculino: Émerson Iser Bem (Brasil)
  Feminino: Martha Tenorio (Equador)
• 1998 - Masculino: Paul Tergat (Quênia)
  Feminino: Olivera Jevtić (Iugoslávia)
• 1999 - Masculino: Paul Tergat (Quênia)
  Feminino: Lydia Cheromei (Quênia)
• 2000 - Masculino: Paul Tergat (Quênia)
  Feminino: Lydia Cheromei (Quênia)
• 2001 - Masculino: Tesfaye Jifar (Etiópia)
  Feminino: Maria Zeferina Baldaia (Brasil)
• 2002 - Masculino: Robert Kipkoech Cheruiyot (Quênia)
  Feminino: Marizete de Paula Rezende (Brasil)
• 2003 - Masculino: Marílson Gomes dos Santos (Brasil)
  Feminino: Margaret Okayo (Quênia)
• 2004 - Masculino: Robert Kipkoech Cheruiyot (Quênia)
  Feminino: Lydia Cheromei (Quênia)
• 2005 - Masculino: Marílson Gomes dos Santos (Brasil)
  Feminino: Olivera Jevtić (Sérvia e Montenegro)
• 2006 - Masculino: Franck Caldeira (Brasil)
  Feminino: Lucélia Peres (Brasil)
• 2007 - Masculino: Robert Kipkoech Cheruiyot (Quênia)
  Feminino: Alice Timbilili (Quênia)
• 2008 - Masculino: James Kipsang (Quênia)
  Feminino: Yimer Wude Ayalew (Etiópia)
• 2009 - Masculino: James Kipsang (Quênia)
  Feminino: Pasalia Chepkorir (Quênia)
• 2010 - Masculino: Marílson Gomes dos Santos (Brasil)
  Feminino: Alice Timbilili (Quênia)
• 2011 - Masculino: Tariku Bekele (Etiópia)
  Feminino: Priscah Jeptoo (Quênia)
• 2012 - Masculino: Edwin Kipsang (Quênia)
  Feminino: Maurine Kipchumba (Quênia)
• 2013 - Masculino: Edwin Kipsang (Quênia)
  Feminino: Nancy Kipron (Quênia)
• 2014 - Masculino: Dawit asu (Etiópia)
  Feminino: Yimer Wude Ayalew (Etiópia)
• 2015 - Masculino: Stanley Biwott (Quênia)
  Feminino: Yimer Wude Ayalew (Etiópia)
• 2016 - Masculino: Leul Aleme (Etiópia)
  Feminino: Jemima Sumgong (Quênia)
• 2017 - Masculino: Dawit asu (Bahrein)
  Feminino: Flomena Cheyech Daniel (Quênia)
• 2018 - Masculino: Belahy Bezabh (Etiópia)
  Feminino: Sandrafelis Chebet (Quênia)
• 2019 - Masculino: Kibiwot Kandie (Quênia)
  Feminino: Brigid Kosgei (Quênia)
• 2020 - Cancelado devido à Pandemia de COVID-19
• 2021 - Masculino: Belahy Bezabh (Etiópia)
  Feminino: Sandrafelis Chebet (Quênia)
• 2022 - Masculino: Andrew Kwemoi (Uganda)
  Feminino: Catherine Reline (Quênia)

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